Radda in Chianti liegt im Herzen des toskanischen Weingebiets und ist ein idealer Ausgangspunkt um die Region zu entdecken. Radda liegt strategisch klug zwischen Gaiole in Chianti und Castellina in Chianti und blickt auf eine reiche Geschichte als Sitz der Chianti-Liga zurück. Die Lage auf einem Hügel und die Verteidigungsmauern der Stadt machten sie zu einer Festung gegen die Angriffe der Sienesen, bis Siena 1559 der Republik Florenz beitrat. Damit wandelte sich die Rolle von Radda von einer militärischen Festung zu einer friedlichen Stadt, in der viele Festungsanlagen in Wohn- und Ferienhäuser umgebaut wurden.
Bis heute hat Radda seine mittelalterliche Straßenanordnung beibehalten. Besonders sehenswert sind der Palazzo del Podestà aus dem 16. Jahrhundert mit seinen Wappenschilden und die gepflasterten Gassen der Stadt, die von Geschäften, Restaurants und Bars gesäumt sind und eine typische toskanische Atmosphäre bieten. Für Weinliebhaber gibt es zahlreiche Vinotheken, in denen man die Weine des Chianti Classico probieren kann. Das jährliche Chianti Classico-Weinfest, "Radda nel Bicchiere", ist ein wahres Erlebnis.
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